Как это ни парадоксально, расписывать Успенскую церковь начали только летом 1941 года, в самый разгар Второй мировой войны, когда Чехословакия была оккупирована гитлеровцами, а немецкие войска рвались к Москве. Работы возглавила художница Татьяна Косинская, впоследствии монахиня Серафима. Ей помогали художники-эмигранты Ростислав Корякин и Андрей Рязанов при участии Михаила Ромберга и Ильи Шапова. Константин Пясковский написал по эскизу Ивана Билибина гигантскую фреску Страшного суда, занимающую всю западную стену храма. Специальный номер эмигрантского журнала «Русский зодчий за рубежом», вышедший в феврале 1942 года, призывал пражскую общественность жертвовать на благое дело. Храм закончили расписывать только к концу войны.
Специальный номер эмигрантского издания «Русский зодчий за рубежом» от 25 февраля 1942 года, посвященный росписи Успенской церкви на Ольшанском кладбище. Главным редактором журнала был архитектор Николай Пашковский, один из авторов проекта храма. Справа: черно-белая репродукция эскиза фрески Воскресение Христово работы Ивана Билибина для восточной стены Успенской церкви, опубликованная на страницах журнала. Этот экземпляр журнала сегодня хранится в фондах пражской Славянской библиотеки.
Эскиз фрески Крещение Господне работы Ивана Билибина для южной стены Успенской церкви на Ольшанском кладбище. 1927–1932 годы.
Эскиз фрески Вознесение Господне работы Ивана Билибина для южной стены Успенской церкви на Ольшанском кладбище. 1927–1932 годы
Фреска Вознесение Господне работы художника-эмигранта Андрея Рязанова по эскизу Ивана Билибина в Успенской церкви на Ольшанском кладбище. 1943 год.
Строительство Успенской церкви на Ольшанском кладбище документировал известный киевский фотограф Александр Губчевский, тоже оказавшийся после большевистского переворота в Чехословакии. Эта его фотография была опубликована в первом номере эмигрантского издания «Русский зодчий за рубежом» от 25 января 1938 года. Экземпляр издания со штампом Русского заграничного исторического архива сегодня хранится в фондах пражской Славянской библиотеки.